国画会会員、日本版画協会名誉会員の版画家。明治39(1906)年4月22日、栃木県芳賀郡に生まれる。昭和2(1927)年4月、東京府立青山師範学校(現東京学芸大学)を卒業して教員生活に入る。独学で洋画を学び同11年、郷里の陶芸家浜田庄司の紹介により棟方志功に師事。平塚運一にも指導を受けた。同15年第15回国画会展に「南豆の海」で初入選。同16年第4回新文展に「山道」が入選し、これによって版画家となることを決意する。同18年第18回国画会展で会友に推される。同20年教職を退いて版画家として独立。同23年第16回日本版画協会展に「新秋古刹」「戦災跡芋畑」を出品して同会会員となる。同24年第23回国画会展に「油地獄板画冊」を出品し、同会会員に推挙される。このころから三越劇場での歌舞伎版画に取り組み、その制作を通じて写楽を知った。同25年日本版画協会を退会し、同27年棟方志功らと日本板画院を創立。同29年より毎年、東京日本橋高島屋で個展を開催。この間、同32年第1回東京国際版画ビエンナーレに「漁村」「山湖B」で入選。以後第5回展まで招待出品。同34年第33回国画会展に拓版画「風ある林」「森」を出品し、拓本を参考に、バレンを用いず版木に紙をあてて上から押す「拓刷り」技法を示して注目された。同40年、畦地梅太郎らと新秋会を結成し同48年まで毎年出品。同年笹島喜平版画展を益子町公民館で開催。同41年スイス、ザイロン市での第4回国際版画展に出品する。同42年第9回サンパウロ・ビエンナーレ展に「吉祥天A」「吉祥天B」「風神・雷神」などを出品。同43年3月笹島喜平版画展を足利市民会館ギャラリーで開く。同47年イタリア・ミラノ現代国際版画展に出品。同49年9月、畦地梅太郎、北岡文雄らと朴林会を結成する。同51年古稀を記念して『笹島喜平画文集』(美術出版社)を刊行。同53年笹島喜平版画展を水戸市文化センターで開催する。同57年喜寿記念笹島喜平展を東京日本橋高島屋で開催した。同展出品作は栃木県立美術館に所蔵されている。作品集に『笹島喜平版画作品集』(美術出版社　昭和39年)、画文集『一座』(美術出版社　昭和42年)。『笹島喜平版画集』(講談社　昭和55年)。『半画人・笹島喜平画文集』(美術出版社　昭和57年)等がある。仏教関係の尊像、社寺を描くことが多く、白黒の明快な対比、版木の彫痕が紙に凹凸としてあらわれる力強い作風を特色とした。

1993年5月31日呼吸不全のため栃木県芳賀郡益子町の西明寺普門院診療所で死去。享年87。